Zunächst als Betriebsberaterin tätig
war Ensthaler 2010 Mitbegründerin des Schmuckschachtel-Korrespondenzbestellunternehmens Glossybox. Die Berliner Investmentgesellschaft Rocket Internet war einer der ersten Investoren ihres Unternehmens. Mit seiner Gründung konnte Ensthaler in den ersten beiden Jahren nach der Innovation rund 55 Millionen Euro einsammeln. 2012 verließ sie das Unternehmen.
Janna Ensthalers unternehmerische Reise begann mit dem tief verwurzelten Wunsch, einen sinnvollen Wandel in der Gesellschaft herbeizuführen. Sie wuchs in einer Familie auf, die soziale Verantwortung schätzte, und war von der Überzeugung geprägt, dass Unternehmertum eine Kraft zum Guten sein könnte. Ihre Leidenschaft, nachhaltige Ergebnisse zu erzielen und drängende Probleme anzugehen, motivierte sie, ihren unternehmerischen Weg einzuschlagen.